Le cloître principal du monastère
Dans la seconde moitié du XIIIe siècle, avec l'ascension au pouvoir de la famille Scaliger et la naissance de la Seigneurie, le monastère connut une période difficile ; de nombreuses terres furent notamment expropriées dans des régions stratégiquement ou militairement pour la Seigneurie, bien que certaines de ces possessions aient été recouvrées par la suite. En 1423, l'ère Scaliger étant révolue et l'ère vénitienne commençant, le monastère passa sous la tutelle de prélats vénitiens, mais la période sombre persista et, avec les nouveaux abbés, les finances de l'abbaye s'amenuisèrent encore. Seule l'arrivée des Bénédictins olivétains, accordée par le pape Eugène IV en 1444, changea le destin de Santa Maria in Organo. La tâche qui incombait aux Olivétains n'était cependant pas aisée, et ils durent recourir à une administration exceptionnelle pour redresser les finances du monastère, ce qui nécessitait notamment d'importantes rénovations en raison de plusieurs années de négligence.
L'église, sur une image de la seconde moitié du XIXe siècle, photographiée depuis le pont enjambant le canal d'Acqua Morta.
Les nouveaux administrateurs entreprirent bientôt l'un des plus grands chantiers de l'époque dans la ville pour la transformation et la rénovation des bâtiments composant le monastère, qui, en un peu plus d'un siècle, allait acquérir l'aspect Renaissance qu'il conserve encore aujourd'hui. En 1472, le réfectoire et le cloître principal étaient déjà achevés, tandis que l'église fut reconstruite entre 1481 et la fin du siècle. En 1518, le petit cloître et la salle capitulaire furent construits, probablement d'après les plans de l'architecte Francesco da Castello, tandis que le clocher, édifié entre 1495 et 1533, fut conçu et commencé par Fra' Giovanni da Verona, mais achevé par Francesco da Castello. Durant ces mêmes années, Fra' Giovanni réalisa également les célèbres marqueteries qui ornent le chœur et la sacristie, un ensemble qui suscita immédiatement l'admiration de Giorgio Vasari, qui qualifia la sacristie de l'église de la plus belle d'Italie. Entre 1546 et 1592, la façade actuelle fut finalement construite d'après les plans du célèbre architecte Michele Sanmicheli, mais elle demeura malheureusement inachevée. À l'issue de tous ces travaux, seuls la partie supérieure de la façade, une portion de la nef centrale (qui fut surélevée lors des travaux de la Renaissance) et les côtés de l'église romane subsistèrent.
Le monastère resta sous la tutelle du Patriarcat d'Aquilée jusqu'en 1762, année de sa suppression. Cependant, les Olivétains conservèrent l'abbaye de Santa Maria in Organo jusqu'en 1806, date à laquelle ils furent à leur tour supprimés et le complexe passa sous la tutelle de l'État par décret napoléonien. Ils y demeurèrent une dernière année avant de se retirer au monastère de San Benedetto à Padoue. L'église devint alors une simple paroisse et fut confiée au clergé diocésain. Enfin, après les terribles inondations de l'Adige en 1882, de nombreux travaux hydrauliques furent entrepris le long du fleuve, notamment la fermeture du canal Acqua Morta, qui coulait juste devant l'église et qui entraîna une transformation notable de l'espace devant le complexe.
